Mientras que el partido contra el club entrenado por el portugués Nuno Espírito Santo tendrá lugar en el último período de preparación, el día 30 de julio, la primera prueba para el equipo entrenado por Ian Cathro está prevista para hoy contra el equipo sub-23 del Estoril, en Tróia, con la hora exacta aún por anunciar.

También durante el período de entrenamiento, el Estoril Praia disputará su segundo partido amistoso el sábado, contra el Belenenses, en la Liga 3.

De vuelta a Amoreira, el 16 de julio, jugará el Marítimo, de la Liga II. Tres días después, el 19, se enfrentará al Alverca, ascendido a la primera división esta temporada. Dos partidos están previstos para el día 23, contra el Mafra y el Atlético, ambos de la Liga 3.

El 26 de julio, el equipo se enfrentará al Sporting B, de la Liga II, y los dos últimos partidos serán contra equipos ingleses: el Nottingham Forest, de la Premier League, el día 30, y el Millwall, que juega en la Championship, la segunda división inglesa, el 2 de agosto, una semana antes del debut oficial en la Liga I, contra el Estrela da Amadora.

El Estoril Praia participará en la I Liga por quinta temporada consecutiva, tras acabar octavo con 46 puntos en la pasada campaña.